Ордынское иго затормозило начавшийся накануне нашествия процесс консолидации русских земель, углубило их феодальную раздробленность. С присоединением же украинских земель к Великому княжеству Литовскому было возрождено Киевское княжество. В течение четверти века, до 90-х гг. XIV в.. великокняжеская власть практически не вмешивалась в его внутреннюю жизнь, а управление им было сосредоточено в руках киевского князя. Поэтому меры великокняжеской власти по укреплению ее позиций на Украине посредством ликвидации удельных княжеств в конце XIV в. вызвали здесь движение, направленное на реставрацию удельно-княжеского строя. При этом центром будущего «Русского княжества» предполагался Киев. В возрожденном Киевском княжестве князья стремились вновь обрести былую феодальную свободу, сведя до минимума свою зависимость от великокняжеской власти или совсем освободившись от нее.

На развитие освободительного движения на Украине оказало влияние укрепление Московского княжества. Победа в Куликовской битве возвысила его авторитет как центра возрождавшегося восточнославянского государства. Именно потому в ходе освободительной борьбы в Московском княжестве искали поддержки и помощи представители всех социальных слоев украинского народа. Все более частыми становились переселения с украинских земель, прежде всего с Поднепровья, в его пределы крестьян, ремесленников, торговцев, бояр и даже феодалов. Например, сохранилось известие о том, что в 1382 г. из Киева в Москву ушел «некто от киевских благоплеменных вельмож служити, Радион Нестерович... и с ним же княжата и дети боярския и двора его до тысячи и до семисот людей».

Владимир Ольгердович, который «не всхоте покоры учинити и челом ударити великому князю Витовту» и попытался отстоять удельное положение Киевского княжества, тоже бежал в Москву. Связанный родственными отношениями с русскими князьями и православный по вероисповеданию, он обратился за военной помощью к князю Василию Дмитриевичу. Такая помощь киевлянам в это время была бы кстати: о назревании протеста в Киеве против вмешательства Витовта в дела Киевского княжества свидетельствует тот факт, что в «выведении» Владимира Ольгердовича из Киева участвовали крупные литовские вооруженные силы во главе с самим Витовтом. Однако Московское княжество пребывало в то время в трудном положении, ведя напряженную борьбу с ордынцами.

Приход к власти в Киеве Скиргайла не разрядил напряженную обстановку в княжестве. Вскоре против нового князя поднялись с оружием в руках жители Черкасс и Звенигородки. Заняв киевский стол, Скиргайло стал искать политической поддержки у местных феодалов, враждебно настроенных по отношению к великокняжеской власти, что противоречило планам литовского правительства. Потому по указанию из государственного центра он был устранен: в 1396 г. его отравил на пиру в имении киевского митрополита настоятель Софийской церкви. Киевом и Киевской землей стал управлять («держати Киев») послушный воле великого князя наместник.