В первые десятилетия после насильственного включения украинских земель в состав Великого княжества Литовского их политический строй и административное устройство не претерпело существенных изменений. Киевляне лишь обязывались участвовать в ежегодном платеже великому князю дани — «подданщины» и в случае необходимости выступать городским ополчением во главе с князем на помощь великому князю. Киевский князь Владимир Ольгердович пытался проводить независимую от великокняжеской политику, о чем свидетельствует, в частности, чеканка им собственной монеты.

В средневековье важную роль в государстве, как известно, играла церковь. Великокняжеское правительство в политических целях пыталось воздействовать на церковную жизнь Киева, главного города Украины. Вскоре после присоединения Киева к Великому княжеству Литовскому великий князь Ольгерд вознамерился изъять город и украинские земли из церковного подчинения московскому митрополиту «всея Руси» и просил константинопольского патриарха о возрождении киевской митрополии, угрожая в противном случае переходом в католичество. Таким образом литовская великокняжеская власть не только пыталась пресечь уже в зародыше возникавшие на украинских землях ориентацию на Москву, где находилась общерусская митрополия, и стремление к воссоединению в формировавшемся там Русском государстве, но и обосновать идеологически захватническую программу своего дальнейшего наступления на русские земли.

Политика Владимира Ольгердовича по отношению к возрожденной киевской митрополии совпадала с великокняжеской. Стремясь возвеличить стольный град своего кияжества — Киев, Владимир поддерживал посвященного в середине 70-х гг. XIV в. патриархом в митрополиты киевские и «всея Руси» Киприана и стремился оградить его от соперничества других претендентов на митрополичий сан.

Значительные изменения в политическом положении Киева произошли только после заключения в 1385 г. польско-литовской Кревской государственной унии. Едва ли не главной ее причиной была необходимость сплочения сил Литвы и Польши для борьбы с экспансией германских феодалов и рыцарских орденов. Одновременно польские феодалы посредством унии стремились расширить территорию своего государства: великий князь литовский Ягайло Ольгердович, ставший польским королем и подписавший Кревский акт, обещал «навсегда присоединить к Польскому королевству свои литовские и русские земли». Как и другие князья литовских, белорусских и украинских земель, киевский князь Владимир вынужден был подписать присягу на верность «королю, королеве и короне польской», что по нормам феодального права означало переход Киева и Киевской земли в подданство к польскому королю. Следует заметить, что стремившийся к политической независимости Владимир несколько раз принуждался королевской властью к подписанию присяжных грамот и грамот на верность унии. Это было выражением сопротивления удельных князей, одним из которых являлся Владимир Ольгердович, централизаторской политике государственной власти.

Укрепившаяся вследствие Кревской унии королевская и великокняжеская власть стала предпринимать меры к упрочению своего господства на украинских землях и подавлению феодальной оппозиции. Непокорные удельные князья попросту изгонялись из своих волостей. С этой целью еще в 1391 г. с ведома короля Ягайла два претендента на верховную власть в Великом княжестве Литовском Витовт Кейстутович и Скиргайло Ольгердович заключили соглашение, по которому Скиргайло должен был получить в удел Киевское княжество. Опиравшийся на местное боярство и стремившийся к автономии Киевского княжества Владимир Ольгердович в качестве киевского князя их не устраивал.

Вооруженную борьбу против Владимира возглавил Витовт. Весной 1393 г. состоялся первый поход на Киевщину. Однако, овладев Овручем, Витовт вынужден был прервать поход па Киев и направить войска на подавление возникшего на Подолии освободительного движения. После ликвидации Подольского княжества осенью 1393 г. войска Витовта вновь подступили к Киеву. Сопровождавшие их королевские послы от имени Ягайла потребовали, чтобы Владимир оставил княжество. Вследствие этого князь Киевской земли был «выведен» из Киева и получил взамен утраченного удела небольшую территорию по р. Случь с центром в замке Копыль, где и умер.

Власть королевского ставленника Скиргайла в Киеве носила ограниченный характер. После его смерти (1396) Киев и Киевская земля управлялись великокняжескими наместниками. В ликвидации удельно-княжеского правления проявилась захватническая польско-литовская политика, направленная на укрепление королевской власти, на подавление освободительного движения на украинских землях. Одновременно это было проявлением процесса государственной централизации, характерного в то время для многих стран Европы.

Централизация Великого княжества Литовского и украинских земель в его составе способствовала экономическому развитию государства, в том числе Киева, и стабилизации его внешнеполитического положения. Для украинских земель и для Киева это было особенно важно в связи с постоянной угрозой кочевнических набегов. Стремясь укрепить свое господство в Киеве, великокняжеская власть строила здесь оборонительные сооружения. Возведенный в конце XIV в. городской замок выдержал позже не одно вражеское нашествие, укрывая за своими стенами киевлян. Вместе с тем ликвидация удельных княжеств на Украине, дальнейшая централизация государственного управления украинскими землями в составе Великого княжества Литовского повлекли за собой усиление зависимости от литовских феодалов и ухудшение положения трудящихся. Возвышение крупного литовского боярства, захватившего после ликвидации княжества земли на Киевщине и занявшего административные должности в Киеве, вызывало возмущение местных, киевских феодалов и городской верхушки, что было чревато открытыми столкновениями между ними.