Горожане терпели притеснения не только от воеводы, магистрата и светских феодалов, но и от монастырей. Многие ремесленники и представители других категорий трудящегося населения занимались огородничеством, бортничеством и хлебопашеством. Великокняжеская грамота 1494 г. прямо оговаривает возможность мещанского землевладения, разрешая, «въсхотел ли бы хто землю пашную, а любо бортную записати к церкви», делать это «з господарским произволеньем». Это скромное землевладение горожан Киева всячески ограничивалось местными властями и было предметом посягательств со стороны больших и малых феодалов, с которыми успешно соперничала церковь. Воеводская власть и городская верхушка нарушали права горожан владеть землей, не раз подтверждавшиеся великокняжескими грамотами на магдебургское право. Киевские князья Владимир Ольгердович, Скиргайло, Олельковичи раздавали своим вассалам земли на окраинах города и за его пределами. Так, Олелько Владимирович в середине XV в. передал боярину Олехну Сохповичу села и пашни на Киевщине и Переяславщине. Его преемник Симеон Олелькович специальной грамотой подтверждает пану Шашко право владения пахотными землями и промысловыми угодьями но рекам Днепру, Каменке и Русаве. Другому вассалу, Скипо-рю, этот же князь даровал с. Тулин с прилегавшими к нему землями. Источники первой половины XVI в. іазьівают имена крупных земельных магнатов, имевших владения в Киеве и на Киевщине: Богдановичей. Чаек, Горностаев, Дидковичей, Домонтовых. Велевских, Некрашевичей и др. Некоторые из землевладельцев достигли такого финансового могущества, что осмеливались затевать судебные тяжбы с самими киевскими князьями. В середине XV в. великий князь литовский Казимир решил в пользу киевского воеводы Юрши его иск к князю Олелько Владимировичу и вернул Юрше отнятые князем земли в Киевском повете.

Крупнейшим земельным собственником Киева XIV — первой половины XVI в. была церковь. Засилье монастырей представляло одну из главных особенностей феодального городского землевладения. Среди киевских монастырей своим богатством выделялись Печерский, Софийский. Михайловский Златоверхий, Никольско-Пустынный, Выдубецкий. Их земельные владения образовывались благодаря пожалованиям великих и удельных киевских князей, воевод, бояр, духовным завещаниям крупных феодалов. С течением времени поддерживаемые правительством и городской администрацией монастыри Киева начинают скупать, а то и насильственным путем захватывать земли горожан. Монастырская верхушка беспощадно эксплуатировала попавших в зависимость к ней вместе с землями крестьян.

Сохранилось значительное количество актов, характеризующих масштабы и характер земельной собственности киевских монастырей. В 1398 г. Печерский монастырь получает с имения в Мойсиковичах на Киевщине подать в копу грошей. В последней четверти XV в. князь Юрий Голыпанский подтверждает Печерской лавре владение землями и людьми, медовыми и денежными данями в Глушкской и Порческой волостях. А в 1486 г. магнат Юрий Зеновьевич отдал этому же монастырю с. Киселевичи в Бобруйской волости также с медовой и денежной данью. В 1550 г. Печерская лавра получила в феодальную зависимость с. Стариищину. Монахи этого монастыря продают и покупают земли, сдают монастырские имения в аренду, о чем свидетельствуют документы XV— XVI вв. Киево-Печерская лавра владела землями не только на Украине, но и в Белоруссии и даже Литве.

Мало уступал ей богатством Никольско-Пустынный монастырь. В 1489 г. великий князь Казимир велел киевскому воеводе Юрию Пацу отвести этому монастырю земли с. Княжич под пашню. Преемник Казимира Александр приказал отдать Никольско-Пустынному монастырю пустоши возле р. Борщевки. Подтверждая грамоты своих предшественников, великий князь литовский Александр обязывает киевского воеводу передавать названному монастырю медовую дань с Киевского ключа в размере одной колоды. В 1516 г. Никольско-Пустынный монастырь завладел мельницей на р. Дарнице, а в следующем году крупный землевладелец Иван Полозович передает ему остров Кучуков и бортную землю на р. Трубеж. В 1534 г. Киевский воевода Андрей Немирич даровал этому монастырю Труханов остров и рыбные промыслы на р. Черторый в Киеве. К ряду богатых землевладельцев от носились, согласно сведениям источников. Выдубецкий и Михайловский монастыри.

С начала XV в. растет земельная собственность католического духовенства. В 1411 г. утвердившиеся к тому времени в Киеве доминиканцы получили от князя Александра урочище Хлапач, дворец на Сырце, и «мыто померное пашенное», то есть подати с крестьян, обрабатывающих землю. Постепенно в течение XV— XVI вв. в руках доминиканского и других католических орденов (бернардинского и иезуитского) оказалась значительная территория города, озера, реки, борти, сеножати, охотничьи и другие угодья.

Подданные церкви и земли, обрабатываемые ими, не подлежали юрисдикции городских властей и подчинялись лишь духовенству. Подобные явления назывались «юридиками». В Киеве существовали монастырские, церковные, костельные, а также княжеские и шляхетские «юридики», независимые ни от сидевшего в замке воеводы, ни от магистрата. Наличие подобных феодальных «островков» еще более обостряло социальные противоречия в городе.