Киевский коллегиум был также центром развития украинского театра и драматургии. Профессора и преподаватели поэтики и риторики писали драмы (как правило, в «высоком» стиле на книжном языке), а студенты осуществляли их постановку. Это учило их актерскому мастерству, умению свободно держаться на сцене. Театральные представления происходили в здании коллегиума, а в летние дни — на открытых площадках города. Школьные драмы, написанные в виде моралите (Моралите — средневековая пьеса поучительного характера с аллегорическими действующими лицами), мираклей (Миракли — жанр средневековой драмы религиозно-морализаторского характера, распространенный в странах Западной Европы), отдельных диалогов, состояли из циклов — рождественского и пасхального. Сюжетом драм рождественского цикла служил библейский рассказ о рождении Христа и преследовании его Иродом, а пасхальных драм — о смерти и воскресении Христа. Существование большого количества вариантов таких драм объясняется не угасавшей в коллегиуме традицией — ежегодно писать новые их тексты.

Особой популярностью пользовалось произведение «Алексей чоловек божий», написанное неизвестным автором в 1673 г. и впервые поставленное студентами Киевского коллегиума в 1674 г. Агиографический сюжет драмы включал античные мифологические образы.

В перерывах между актами разыгрывались небольшие пьесы на два-три действующих лица — интермедии, сюжеты которых черпались из народной жизни. Писали их, как правило, студенты коллегиума на обычном разговорном языке с привлечением остроумных выражений, притчей, присказок из народного фольклора. Они были более понятны зрителям и пользовались большим успехом. Известная интермедия «Играние свадьбы» к драме «Алексей чоловек божий» тематически вплеталась в сюжет драмы и дополняла его. Но в большинстве случаев интермедии были самостоятельными комического содержания произведениями, основная цель которых заключалась в развлечении зрителей в перерывах между действиями драмы.

Во второй половине XVII в. широкое развитие получил оригинальный жанр театрального искусства — вертеп. Его создатели — студенты Киевского коллегиума, придерживаясь сценических принципов, присущих школьной драме, представляли действующих лиц куклами. Действие развивалось на сцене небольшого двухъярусного сундука: на верхнем ярусе ставилась вертепная драма, на нижнем — комедийные сценки из интермедий. В спектаклях вертепной драмы звучало хоровое пение — колядки, канты, а также был представлен инструментальный номер — танец пастухов (казачок «Дудочка»). В комедийные сценки входили народные песни и танцы, исполнявшиеся в сопровождении небольшого музыкального ансамбля (свирель, скрипка, бубны и цимбалы).

Хоровое пение звучало в церквах Киева. Одноголосое пение в них постепенно вытеснялось многоголосым без инструментального сопровождения — партесным пением. Партесные произведения, концерты создавались на четыре — шесть голосов, а к концу XVII в.— на 8—12 и больше голосов. Пособие-практикум по овладению искусством такого пения составил уроженец Киева известный украинский композитор и теоретик музыки Н. П. Дилецкий. Его «Грамматика музыкальная», известная в нескольких рукописных редакциях и вариантах, содержит ряд методических указаний по обучению музыке.

Высокий уровень искусства партесного пения в Киеве того времени признавали многие специалисты и любители музыки. Киевских певцов приглашали в другие города, где утверждалось такое пение. Так, в 1654 г. «спеваки» из Киева Михаил Быковский, Иосиф Васильев, Григорий и Петр Ивановы, Якушко Ильин, Иван Нектарьев, Михаил Осипов, Роман Селивестров, Федор Тернопольский и другие прибыли в Москву.

Большой популярностью у киевлян пользовались также канты (трех-, четырехголосые куплетные песни) в исполнении хоров без инструментального сопровождения.

Городскую публику развлекали также певцы-бандуристы, исполнявшие исторические думы о наиболее ярких событиях освободительной войны, а также шуточные, лирические и бытовые песни.